Na semana em que D’Alessandro completou 39 anos de vida, o site Globoesporte.com trouxe uma lembrança, que, com o passar de sua carreira, tornou-se até irônica para o meia argentino. No início de 2008, o jogador esteve bem perto de se transferir… ao Grêmio.
Em janeiro do mesmo ano, o técnico Vagner Mancini esperava um meia-armador para desenhar o seu Grêmio ideal. Aprovou o nome de D’Alessandro e o então diretor Paulo Pelaipe negociou um contrato de empréstimo com o Zaragoza, da Espanha. O treinador chegou a dar a seguinte declaração na época:
“Quando cheguei, o D’Alessandro já estava na lista feita pela diretoria. Dei o meu aval, porque trata-se de um grande articulador. Dos três jogadores com os quais estamos negociando (os outros são Souza, do São Paulo, e Renato, ex-Flamengo, atualmente no Al-Nasr, dos Emirados Árabes), ele é o mais estrela. Não sei se é o mais eficaz”, falou Mancini.
O Globoesporte lembra que “o negócio avançou e esteve muito próximo de ser celebrado, mas não foi fechado”.
Sem acerto com o tricolor, D’Ale foi contratado pelo San Lorenzo, da Argentina, para disputar a Libertadores no primeiro semestre. Após o fim do novo contrato, entrou em uma longa negociação com o Inter, que teve mais sucesso que o Grêmio neste pleito e contratou o jogador em julho de 2008.